Le jeune Simon, encore séminariste, avait signé, par ailleurs, une première au niveau de l'accompagnement spirituel: il fut, en effet, le " conspi " (conseiller spirituel) de la toute première " Equipe Notre-Dame Jeunes " (ENDJ) fondée au Liban autour de Kamal Chémali, Karine Nohra et Rania Boustani, équipe qu'il accompagnera de 1986 à 1989, notamment lors du Rassemblement International des ENDJ à Fatima (Portugal), en juillet 1989. Durant ce rassemblement, il se lia d'amitié avec quelques membres italiens des ENDJ.

Et la Providence voulut que, quelques semaines après ce rassemblement et cinq jours après son ordination sacerdotale, les supérieurs du nouveau prêtre Simon l'envoient parfaire sa formation académique théologique à Rome. A peine installé dans la capitale italienne, il demanda et obtint d'assumer l'accompagnement spirituel de l'équipe ENDJ romaine connue sous le nom de " Rome II ", charge qu'il remplira jusqu'en été 1992.

A la Ville Eternelle, Père Simon logea au Collège " Russicum ", dans l'alentour immédiat de la Basilique Sainte-Marie Majeure. Il fréquenta tout d'abord l'Université Pontificale Grégorienne, tenue par les Pères jésuites, où il couronna ses études par une licence canonique en théologie dogmatique obtenue en février 1992 sur un thème qui lui restera toujours cher : le couple et la famille. Le titre de sa " tesina ", ou mémoire, était : " Mystère, Mystique et Mission du Mariage Chrétien dans les écrits de l'Abbé Henri Caffarel ". Ce dernier, comme on le sait, est le fondateur des célèbres " Equipes Notre Dame ". Dans une lettre adressée au Père Simon le 6 janvier 1992, l'abbé Caffarel, qui reçut une copie de la " tesina " par les soins de l'auteur, la décrivit comme " l'une des meilleures études qui me soit parvenue ", ajoutant à l'adresse du Père Simon que " malgré les travaux urgents, je n'ai pu m'empêcher de parcourir votre mémoire avec avidité et d'admirer votre travail perspicace et consciencieux ".

Durant son expérience académique très riche à la " Gregoriana ", Père Simon fut particulièrement imprégné de la rigueur et de la spiritualité de son directeur de thèse, le Père Pierre Adnès, sj, pour lequel il éprouvera une profonde gratitude.

Après l'obtention de sa licence canonique, Père Simon s'attela immédiatement à la préparation d'un doctorat en ecclésiologie auprès de l'Institut Pontifical Oriental à Rome sur le thème de " L'Ecclésiologie maronite dans les textes de l'office des fêtes de la Dédicace " , sous la direction du Père Pierre Youssef, vicaire patriarcal des Chaldéens à Paris et professeur de patrologie syriaque à l'Institut. Père Simon y travailla jusqu'en juin 1994, date à laquelle son évêque le rappela pour des fonctions paroissiales à Haret Sakhr (Jounieh). Suspendant alors ses recherches académiques, Père Simon rentra au Liban le 28 septembre 1994 et commença un troisième parcours dans sa carrière, celui de l'engagement pastoral.